Nacido en Londres en 1955, Chesterman realizó sus estudios en el Royal College of Arts, de su ciudad natal. Cuenta con un posdoctorado como maestro en Arte y un portafolio envidiable en diversos ámbitos, entre los que destacan los gráficos publicitarios para Coca-Cola y Rolls Royce; las portadas para los libros de Jackie Collins y Jack Higgins, y las portadas y afiches para las producciones audiovisuales de El sentido de la vida, de los Monty Python, y Jurassic Park, de Steven Spielberg. En 1978 diseñó la portada del disco ?Bomber?, de Motörhead, la cual consideró como la portada más famosa que había hecho nunca.